保阪尚希の私生活を語るうえで、どうしても避けて通れないのが女優・高岡早紀との過去だ。1996年、交際開始からわずか数ヶ月というスピード感で電撃結婚を果たした二人は、一世を風靡したおしどり夫婦としてメディアに連日取り上げられた。二人の子供にも恵まれ、誰もが羨むスター同士のカップルに見えた。
しかし、その均衡は2004年に突如として崩れ去る。高岡早紀の密会報道を皮切りに、二人の関係は修復不可能な溝を深め、同年に離婚が成立。当時の芸能ニュースは連日この話題で持ちきりとなり、会見での保阪の冷徹とも取れる潔い振る舞いは語り草となった。傷心と混乱のなかで彼が下した決断は、その後の人生観を大きく変える転機となったのは間違いない。