本作がリスナーの涙腺を刺激してやまない理由は、歌詞の切実さだけではありません。緻密に計算された音楽構造と、人間の普遍的な心理プロセスに深く根ざした構成にあります。
ギターのアコースティックな響きを基調としたコード進行には、J-POPの王道であるカノン進行のニュアンスや、開放弦を活かした切ない響きが効果的に配置されています。メジャーコードの爽快感の中に、時折顔を覗かせるマイナーコードの翳りが、「楽しかった日々の記憶」と「現在の孤独」という光と影のコントラストを音響的に再現しています。アコースティックギターの弾き語りスコアとしても高い人気を誇る所以は、このコードワークの妙にあります。
心理学的な観点から見ると、本作は精神分析でいう「対象喪失（Object Loss）」と、そこから立ち直るための「悲嘆作業（モーニング・ワーク）」の初期段階を鮮明にトレースしています。
人は愛する対象を失った際、すぐにその事実を受け入れることはできません。「チェックのワンピース」という具体的な物体に感情をアンカリング（固定化）することで、失われた存在を無意識に心の中に留め置こうとします。このリアルな心理的葛藤が生々しく描写されているからこそ、失恋を経験した誰もが自らの記憶を呼び覚まされ、深いカタルシス（感情の浄化）を覚えるのです。
