多くの美少女ゲームにおける攻略チャートは、好感度を高めてハッピーエンドを目指す構造を持っています。しかし、『終わらない夏休み』における選択肢は、「どのルートを通って破滅に至るか」を選択するプロセスに過ぎません。
ゲームの進行に伴い、プレイヤーには複数の分岐が提示されます。しかし、一般的なアドベンチャーゲームのように「正しい選択肢を選べば全員が生還できる」という救済措置は存在しません。あるルートでは肉体的な死を迎え、別のルートでは長期にわたる監禁の果てに記憶や人格が完全に破壊され、廃人同然となって外界に遺棄されます。
物語の核心となる結末の真相において、タイトルである『終わらない夏休み』の恐るべき二重構造が明らかになります。夏休みという期間限定の解放感は、被害者たちにとって「二度と終わることのない永遠の悪夢」へと反転します。仮に事件現場から生還できたとしても、重度のPTSD、破壊された身体機能、失われた人間関係によって、彼女たちの時間は1999年の夏で完全に停止してしまうのです。
加害者が法的に裁かれる明確な爽快感も描かれず、社会の片隅で少女たちの尊厳だけが不可逆的に喪失されたまま幕を閉じるラストシーンは、当時のプレイヤーに「後味の悪さ」という言葉では片付けられない虚無感を残しました。
