バンダナというアイテムが持つカルチャー的文脈を語るうえで、ヒップホップ界の伝説的アーティストたちの存在は欠かせない。90年代、額の前で固く結ぶ独自のスタイルでストリートのアイコンとなった2Pacは、バンダナを単なる服飾品から強烈なアイデンティティの象徴へと昇華させた。
そのレガシーを受け継ぎながら、現代のハイファッションとストリートファッションを融合させたのがエイサップ・ロッキーだ。彼はロシアの伝統的なスカーフの着用法を着想源にした「バブーシュカ」スタイルを披露し、世界中の若者たちに新たなバンダナの可能性を提示した。時代を超えたポップアイコンたちが提示する自由な発想こそが、現代のバンダナスタイルの源流となっている。