表現者としての苦闘が最もシビアな形で現実化したのが、2019年に起きた自己破産宣告です。
山本氏は東日本大震災の復興応援を目的とした東北三部作の完結編として、劇場アニメ『薄暮』の制作を企画。クラウドファンディング（CF）を活用して数千万円規模の支援金を集めることに成功しました。しかし、資金繰りや権利関係、制作ラインを巡るトラブルが頻発し、過去に所属・提携していた会社との金銭トラブルや訴訟が表面化します。
結果として2019年3月、東京地裁より破産手続きの開始決定が下されました。負債総額は約1億円にのぼると報じられ、アニメ監督が個人的な借金トラブルや制作債務によって破産するというニュースは、業界の内外に大きな衝撃を与えました。それでもクラウドファンディング出資者の支援もあり、映画『薄暮』自体は同年夏に劇場公開まで漕ぎ着けましたが、商業的な大ヒットには至らず、波乱の爪痕を色濃く残す結果となりました。
