平穏かつ情熱的な引退生活が、あまりにも突然の悲劇によって幕を閉じたのは2017年4月25日（現地時間）のことでした。米国カリフォルニア州で開催されていた伝統的なヒストリックカーイベントに参加中、予期せぬ大事故が発生します。
井上氏が運転していたヴィンテージスポーツカーが公道走行中にコントロールを失い、コースアウトして横転。地元警察や救急隊が現場に急行したものの、頭部などを強く強打しており、事故による多発外傷が直接の死因となってその場で死亡が確認されました。享年60。
突然の訃報を受け、盟友であった孫正義氏は「創業期からの苦楽を共にし、ヤフーを日本一のサービスへと育て上げた最高の戦友を失った」と深い哀悼の意を表明。日本のインターネット黎明期を築き上げた大功労者の早すぎる死に、IT業界のみならず経済界全体が深い悲嘆に包まれました。
