香取慎吾の芸能活動の原点は、1987年、わずか10歳(小学5年生)での事務所入所に遡ります。母親が履歴書を送ったことがきっかけとされていますが、当時のオーディション現場やジャニーズJr.時代の写真を確認すると、際立つ大きな瞳と端正な顔立ち、そして愛らしい笑顔が群を抜いていました。
幼少期からドラマやバラエティに抜擢されるなど、実質的な子役時代 経歴をスタートさせた彼は、1988年4月に結成されたSMAPの最年少メンバーに選出。1991年9月、14歳の時に『Can't Stop!! -LOVING-』でCDデビューを飾ります。
香取慎吾 SMAP デビュー当時のビジュアルは、まさに王道アイドルの象徴でした。当時の音楽番組やアイドル雑誌の手記において、メンバーの木村拓哉や中居正広からも「慎吾は本当にかわいい弟分だった」と慈しまれていた様子が数多く記録されています。ファンの間でも香取慎吾 昔の写真がSNS上で拡散されるたび、「ハーフのような彫りの深さと無垢な少年らしさが同居している」と感嘆の声が上がっています。