小山慶一郎さんがジャニーズ事務所(現STARTO ENTERTAINMENT)に入所したのは、高校1年生だった2001年1月21日のことです。きっかけは、姉であり現在は料理研究家として広く知られる「みきママ」こと藤原美樹さんが履歴書を送ったことでした。当時のオーディション写真や初期のステージにおいて、すでに身長175cmを超えていた小山さんは抜群の手脚の長さを誇り、ファンの間で瞬く間に注目株となりました。
特にファンの間で伝説として語り継がれているのが、2002年から2003年にかけてのJr.時代の金髪ギャル男スタイルです。2000年代初頭の東京・渋谷を中心としたストリートユースカルチャーの直撃世代であり、雑誌『Men's egg』などに代表されるギャル男ファッションが社会現象となっていた時代背景と見事にシンクロしていました。明るく脱色した金髪ウルフカット、きれいに整えられた細眉、健康的に焼けた小麦色の肌、そして胸元に光るシルバージュエリーというスタイルは、当時の王道アイドル像とは一線を画す「夜のストリートにいそうな色気ある美少年」として強烈な引力を放っていました。
その後、ジャニーズJr.内ユニット「B.A.D.」や、加藤成亮さん(現・加藤シゲアキ)、草野博紀さんらと結成した「K.K.Kity」でフロントを務めるようになると、華やかさに洗練されたアイドルオーラが加わります。2003年11月7日にリリースされた『NEWSニッポン』でCDデビューを果たした当時の姿は、ギャル男特有の尖ったエッジを残しつつも、メジャー感のある爽やかさがミックスされた極めて絶妙なビジュアルバランスに仕上がっていました。