櫻井の思想を語るうえで欠かせないのが、「持続可能性」への強いこだわりである。目先の利益を追う手法を徹底して嫌った。10年後、20年後にその組織や地域がどうあるべきかを問い続けた。
彼が残したメモには、次のような言葉が記されている。
「今日咲く花を愛でるのも良いが、明日の土を耕す者を忘れてはならない。真の仕事とは、自分が去った後も動き続ける仕組みを残すことだ。」
この考え方は、彼が手掛けたすべての事業に共通している。一過性のブームで終わらせず、自立的に発展するエコシステムを作り上げること。それこそが櫻井勇作の美学であった。