華やかな現在の裏には、想像を絶する苦悩の歴史があります。キングコング梶原の経歴を語る上で欠かせないのが、若手時代に経験した突然の失踪と長期休養です。
デビュー直後から『はねるのトびら』などで爆発的人気を博した反面、過密なスケジュールと結果を出し続けなければならない極度のプレッシャーから、心身の限界を迎えて記憶を一時的に失い、失踪・休養に追い込まれました。この壮絶な挫折を経験したからこそ、周囲への感謝とメンタルヘルスの重要性を誰よりも理解するようになったと本人は述懐しています。
また、過去にワイドショーなどで取り沙汰された母親の生活保護受給をめぐる騒動に関しても、当時は様々な誤解や憶測が飛び交いました。梶原自身が会見を開き、親族の病気や不動産売却の経緯などを包み隠さず説明して全額返還の手続きを行いました。当時は激しい批判にさらされたものの、逃げずに説明責任を果たした姿勢と、その後の真摯な活動姿勢によって、現在の信頼回復へと繋がっています。
